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Durante su administración (2006-2012), el ahora ex presidente Felipe Calderón Hinojosa no tuvo una relación muy abierta con el gobierno de Fidel Castro. Fue hasta la dimisión del líder revolucionario que el panista pudo pisar la isla, ya bajo la presidencia de Raúl Castro.
Algunos incidentes diplomáticos entre ambas naciones, durante el gobierno de Calderón, fueron la detención de jóvenes mexicanos y la comunicación que mantenía el ex presidente mexicano con la disidencia del gobierno cubano.
Incluso, en 2009, ya bajo el gobierno de Raúl Castro, Cuba prohibió la entrada de los vuelos procedentes de México por la crisis de la influenza A H1N1.
En 2012, al término de su mandato, Calderón se reunió con Raúl Castro para limar 10 años de asperezas entre ambos gobiernos y mejorar la relación.
Tras la muerte de Fidel Castro, a mediados de noviembre de 2016, Calderón publicó en sus redes sociales: “Cuando nací Fidel Castro ya era Dictador en Cuba. Fui Presidente de México y seguía siéndolo. Ojalá llegue pronto la libertad a los cubanos”.
Este martes, el gobierno de Cuba le negó la entrada a la isla al ex presidente de México.
Con Vicente Fox, presidente de México en el sexenio 2000-2006, la relación con Cuba fue aún más complicada. Se agravó cuando Fox le dijo a Fidel Castro la ya famosa frase "comes y te vas", esto durante una cumbre de la ONU a fin de que el entonces presidente de Cuba agilizara su salida y evitara complicaciones con la relación con George W. Bush, entonces presidente de Estados Unidos.
